Retinyl Acetate

INCI: Retinyl Acetate, Retinyl Palmitate, Retinyl Linoleate
Retinyl Acetate is een in vet oplosbare ester van de vitamine-A-stof retinol en wordt in cosmetica gebruikt als huidverzorgend ingrediënt. Voor bepaalde productsoorten gelden in de EU maximumwaarden en een verplichte waarschuwing over de inname van vitamine A.
Functie
Huidverzorgend
Huidtypes
Trocken, Reif
Concentratie
(a) 0,05 % Retinol Equivalent (RE) | (b) 0,3 % RE
Verdraagzaamheid
onbedenkelijk
EU-regelgeving
Bijlage III

Voor jou

Werking

Op een INCI-lijst duidt Retinyl Acetate op een vitamine-A-ester die in een huidverzorgingsformule wordt gebruikt. De cosmetische functie wordt omschreven als huidverzorging, oftewel het behoud van een goede huidconditie. De stof komt voor in dag- en nachtcrèmes, gezichtsserums, oogverzorging, handcrèmes, bodylotions en aftersunproducten. Zo kan de stof zowel voorkomen in gezichtsproducten als in lichaamsverzorging; de formule en de wettelijke productcategorie zijn daarbij bepalend.

De ester is niet hetzelfde als retinol, ook al is retinol de uitgangsstof. Volgens de beschreven indeling zijn in de huid aanvullende omzettingsstappen nodig voordat retinoïnezuur ontstaat. Daarom kan de werking van vrij retinol niet zonder meer worden toegeschreven aan elk product met Retinyl Acetate. Voor de verwachtingen van consumenten telt dus niet alleen de naam van het ingrediënt, maar ook de specifieke samenstelling van het product.

Retinoïden worden in cosmetische context in verband gebracht met een droge, schilferige of rijpere huid en met een huid die er door lichtblootstelling belast uitziet. Deze indeling beschrijft de productgroep en belooft niet dat Retinyl Acetate op zichzelf bepaalde zichtbare veranderingen teweegbrengt. Een huidverzorgingsproduct kan bijdragen aan de verzorging, terwijl de mate waarin een effect merkbaar is afhangt van de volledige formule. Bij een gevoelige huid is de individuele verdraagzaamheid van het eindproduct doorslaggevend; de estervorm op zich garandeert niet dat er geen irritatie optreedt.

Retinyl Acetate in crèmes en serums is geen vervanging voor de dagelijkse inname van vitamine A via voeding. Ook kunnen uitspraken over de werking van vitamine A in voedingssupplementen of voedingsmiddelen niet worden opgevat als cosmetische werking op de huid. Bij een product met dit ingrediënt kun je de INCI-lijst en de verplichte waarschuwing over vitamine A op de verpakking controleren. De EU-beperkingen zijn gebaseerd op retinolequivalenten en maken onder meer onderscheid tussen bodylotions en andere producten.

Gebruik in cosmetica

Retinyl Acetate wordt gebruikt in huidverzorgingsproducten zoals dag- en nachtcrèmes, gezichtsserums, oogverzorging, handcrèmes, bodylotions en aftersunproducten. Ook crèmes, zonnebrandmiddelen en tandpasta's worden genoemd als mogelijke productvoorbeelden. Voor cosmetische producten gelden per categorie verschillende EU-maximumwaarden, uitgedrukt in retinolequivalenten. De productsoort mag daarom niet worden gelijkgesteld aan één algemene concentratie.

Voor eindproducten is het verstandig de gebruiksaanwijzing op de verpakking te volgen, vooral omdat de verplichte waarschuwing over vitamine A verwijst naar de dagelijkse inname. Bij het formuleren van producten kan rekening worden gehouden met het vetoplosbare karakter van de stof bij de keuze van de oliefase. Bescherming tegen licht en zuurstof en een geschikte, ondoorzichtige verpakking worden beschreven als manieren om afbraak te beperken. Tocopherol wordt genoemd als voorbeeld van een antioxidant die in formules kan helpen afbraak tegen te gaan.

  • Controleer de productsoort: bodylotions vallen onder een aparte categorie; andere leave-on- en rinse-offproducten worden afzonderlijk ingedeeld.
  • Let op het etiket: voor producten met Retinyl Acetate is de verplichte waarschuwing over vitamine A en de dagelijkse inname van toepassing.
  • Bescherm de formule: lichtwerende verpakkingen en antioxidatieve stabilisatie worden gebruikt om foto-oxidatie te beperken.
  • Houd rekening met de oliefase: de lipofiele stof is geschikter voor olieachtige bestanddelen dan voor een volledig waterige fase.

Een concrete concentratie kan niet worden aanbevolen zonder rekening te houden met de productcategorie en de geldende grenswaarden. Voor consumenten is Retinyl Acetate niet bedoeld als grondstof om zelf te doseren, maar als bestanddeel van een kant-en-klaar geformuleerd cosmeticaproduct. De stof wordt als cosmetisch ingrediënt niet beschreven voor medische behandeling of inname.

Gebruik

1
Lees de INCI-lijst — Zoek op de verpakking naar Retinyl Acetate als je wilt weten of de vitamine-A-ester erin zit. Let ook op de bijbehorende waarschuwing over vitamine A.
2
Controleer de productcategorie — Maak onderscheid tussen bodylotions en andere leave-on- en rinse-offproducten, omdat daarvoor verschillende grenswaarden gelden.
3
Volg de aanwijzingen op de verpakking — Houd je aan het beoogde gebruik van het eindproduct en lees de waarschuwing over de dagelijkse inname van vitamine A.
4
Bescherm de formule — Bij formules met de grondstof zijn bescherming tegen licht en een geschikte verpakking van belang, omdat de stof door foto-oxidatie kan veranderen.

Veiligheid & verdraagzaamheid

Retinyl Acetate is in de EU opgenomen in bijlage III van Verordening (EG) nr. 1223/2009, met gebruiksbeperkingen. De gegevens met peildatum 4 april 2024 vermelden voor bodylotions maximaal 0,05 procent retinolequivalent en voor overige leave-on- en rinse-offproducten maximaal 0,3 procent retinolequivalent. Deze waarden gelden voor de aangegeven productgroepen en zijn geen algemene doseeraanbeveling voor zelfgemaakte cosmetica.

Voor elk cosmetisch product met retinol, Retinyl Acetate of Retinyl Palmitate is de waarschuwing „Contains Vitamin A. Consider your daily intake before use” verplicht. De etikettering vestigt de aandacht op de inname van vitamine A uit verschillende bronnen. Na orale inname wordt Retinyl Acetate gehydrolyseerd tot retinol. Informatie over de inname van vitamine A via voedingssupplementen kan daarom niet worden gelijkgesteld aan uitwendig cosmetisch gebruik. De hier genoemde EU-grenswaarden gelden voor cosmetica en mogen niet worden toegepast op voedingsmiddelen of voedingssupplementen.

De indeling als cosmetisch ingrediënt betekent niet dat elke formule voor iedereen even goed wordt verdragen. De estervorm geldt als stabieler dan retinol en de omzetting ervan in de huid verloopt via aanvullende stappen; daaruit volgt echter geen garantie dat een product geen reacties veroorzaakt. Voor de beoordeling van de cosmetische veiligheid zijn naleving van de betreffende productcategorie en de bijbehorende voorschriften doorslaggevend. Cosmetisch gebruik en medisch of voedingsgerelateerd gebruik zijn afzonderlijke toepassingsgebieden.

Klanten zeggen…

Commentaar van De H. over Shiseido Vital Perfection Uplifting & Firming Advanced Eye Cream 15ml
Ik vind de Shiseido Vital Perfection zeer goed
De oogcrème is zeer zacht en smeuïg en trekt makkelijk in de fijne huid van de oogomtrek. Ik vind persoonlijk dat het een merkbaar ontzwellend effect heeft, alsook uplifting werkt. Zal het zeker mijn zus aanbevelen. Ook de prijs die ik ervoor betaald heb was zeer aantrekkelijk.

Veelgestelde vragen

Is retinylacetaat hetzelfde als retinol?
Nee, retinylacetaat is een veresterde vorm van retinol en daarmee een verwante, maar afzonderlijke stof. In de huid zijn aanvullende omzettingsstappen nodig voordat retinoïnezuur ontstaat. Deze chemische tussenstap is een van de redenen waarom retinylacetaat niet zonder meer gelijkgesteld moet worden aan retinol. Ook kunnen twee producten met verschillende retinoïden niet uitsluitend op basis van hun gemeenschappelijke link met vitamine A worden vergeleken.
Welke bestanddelen zitten er in retinol?
Retinol is één afzonderlijke vitamine-A-stof en geen mengsel van verschillende werkzame stoffen. Retinylacetaat ontstaat wanneer retinol met azijnzuur een ester vormt. Een cosmetische crème of serum bevat daarnaast andere bestanddelen uit de betreffende formule, die niet door de naam retinol worden bepaald. Welke hulp- en verzorgende bestanddelen een specifiek product bevat, kun je zien op de volledige INCI-lijst.
Waarom mag je retinol niet elke dag gebruiken?
Op basis van alleen de naam van het ingrediënt kan niet worden afgeleid dat elk retinolproduct dagelijks verboden is. De productformule, de gebruikte retinoïdevorm en de etikettering bepalen hoe een eindproduct bedoeld is te worden gebruikt. Voor retinylacetaat schrijft de EU bij de betreffende cosmetica een waarschuwing voor die vraagt rekening te houden met de dagelijkse inname van vitamine A. Volg daarom de gebruiksaanwijzing van het betreffende product, in plaats van het gebruiksschema van een ander retinoïde over te nemen.
Welke vitamine helpt tegen rimpels in het gezicht?
Vitamine A en derivaten daarvan worden in cosmetische verzorgingsproducten beschreven in verband met huidvorming en fijne lijntjes die samenhangen met omgevingsfactoren. Retinylacetaat is een ester van retinol en wordt gebruikt als huidverzorgend cosmetisch ingrediënt. Dat betekent niet dat één vitamine rimpels verwijdert of dat elk product hetzelfde zichtbare effect heeft. Bij retinylacetaat hangt de beoordeling er bovendien van af dat de ester in de huid eerst verder moet worden omgezet.
Is retinylacetaat schadelijk?
Retinylacetaat valt in de EU onder de beperkingen voor cosmetische producten in bijlage III van de Cosmeticaverordening. Voor de aangegeven productgroepen gelden maximumwaarden in retinolequivalenten en verplichte etikettering over vitamine A. Deze regels zijn bedoeld voor gebruik onder vastgestelde voorwaarden en betekenen niet dat elk product zonder meer als schadelijk wordt aangemerkt. Voor een specifiek product zijn daarom de categorie, naleving van de voorschriften en de volledige etikettering van belang.
Wat is het verschil tussen retinylacetaat en retinylpalmitaat?
Beide stoffen zijn retinylesters, maar ze verschillen in het zuur waarmee retinol is veresterd. Retinylacetaat is de ester van azijnzuur, terwijl retinylpalmitaat een andere retinylester is. De EU-etiketteringsplicht voor cosmetische producten met retinylpalmitaat geldt ook voor retinylacetaat. Een directe vergelijking van de werking van een specifiek product vereist ook kennis van de betreffende formule en kan niet alleen worden afgeleid uit de naam van de ester.

Wetenschap

Herkomst & geschiedenis

Retinyl Acetate is de ester van retinol en azijnzuur, een vorm van vitamine A. De ester wordt ook vitamine-A-acetaat of retinylacetaat genoemd. Als cosmetisch ingrediënt staat de stof vermeld als van plantaardige of synthetische oorsprong. De naam verwijst naar de verbinding van retinol met azijnzuur en beschrijft daarmee de chemische vorm van de stof. Retinol zelf komt onder andere voor in vis, boter, eidooier en zuivelproducten.

Voor de industriële productie worden bouwstenen van de vitamine-A-structuur chemisch met elkaar verbonden en vervolgens veresterd of omgeësterd tot het acetaat. De beschreven grootschalige productie maakt daarbij onder andere gebruik van reactiestappen met Wittig-Horner- en Grignard-chemie. Bij de zuivering kunnen kristallisatie of kolomchromatografie worden toegepast. Bescherming met stikstof tijdens de zuivering dient om ongewenste veranderingen in de molecuulvorm te beperken. De beschrijving van het productieproces vermeldt een hoog aandeel van de all-trans-vorm; daaruit kan niet worden afgeleid dat elke cosmetische grondstof van dezelfde kwaliteit is.

Retinyl Acetate behoort tot de retinylesters die in cosmetische formules worden gebruikt als stabieler alternatief voor vrij retinol. De estervorm is stabieler tegen warmte, zuurstof en licht dan retinol, maar blijft door de onverzadigde koolstofketen gevoelig voor foto-oxidatie. Cosmetische toepassingen omvatten onder andere gezichts- en oogcrèmes, serums, handverzorging, bodylotions en aftersunproducten. Ook zonnebeschermingsproducten worden genoemd als toepassingsvoorbeeld. Een historische ontdekking of een onderbouwde etymologie anders dan de chemische naamvorming wordt in de geraadpleegde informatie niet beschreven.

Chemische beschrijving

Retinyl acetate

Eigenschappen

Retinyl Acetate is een ester van retinol en azijnzuur met de brutoformule C22H32O2 en een molecuulgewicht van 328,5. De verbinding is lipofiel en praktisch onoplosbaar in water, maar mengbaar met oliën en veel organische oplosmiddelen. Als grondstof wordt de stof beschreven als een gelig kristallijn poeder. De ester is beter bestand tegen warmte, zuurstof en licht dan vrij retinol, maar de onverzadigde zijketen kan nog steeds door licht oxidatief veranderen. Voor deze stof is hier geen pH-waarde of specifiek gedrag bij verschillende pH-waarden vermeld.

  • Stofklasse: azijnzuurester van retinol en daarmee een retinylester.
  • Functie in cosmetica: huidverzorgend, oftewel bedoeld voor het behoud van een goede huidconditie.
  • Formule en massa: C22H32O2 en 328,5 g/mol.
  • Oplosbaarheid: vetoplosbaar, praktisch niet oplosbaar in water en mengbaar met oliën.
  • Uiterlijk van de grondstof: geel kristallijn poeder.
  • Stabiliteit in formules: stabieler dan retinol, maar nog steeds gevoelig voor foto-oxidatie.

Werkingsmechanisme

Het molecuul Retinyl Acetate bestaat uit retinol waarvan de alcoholgroep is veresterd met azijnzuur. De brutoformule is C22H32O2 en het molecuulgewicht bedraagt 328,5. De lange, onverzadigde koolstofketen maakt de stof vetminnend en verklaart de geringe mengbaarheid met water. Tegelijkertijd is deze polyenachtige zijketen gevoelig voor door licht veroorzaakte oxidatie en veranderingen in de molecuulstructuur.

De verestering beschermt de alcoholgroep van retinol en maakt Retinyl Acetate stabieler tegen warmte, zuurstof en licht dan vrij retinol. Deze relatieve stabiliteit is een van de redenen waarom retinylesters in cosmetische formules als vitamine-A-derivaten worden gebruikt. Stabieler betekent niet onveranderlijk: voor de uiteindelijke formule worden bescherming tegen licht en een geschikte verpakking beschreven als maatregelen tegen afbraak. Ook antioxidanten zoals Tocopherol worden genoemd als mogelijke stabilisatoren.

Volgens de beschrijving van de huidstofwisseling moet Retinyl Acetate eerst worden omgezet in retinol; vervolgens kan retinol verder worden omgezet in retinoïnezuur. De aanvullende omzettingsstappen onderscheiden de ester van retinol en zijn een mechanistische reden waarom beide stoffen niet als even werkzaam worden ingedeeld. Bij opname via de darm wordt de ester eveneens gehydrolyseerd, waarbij retinol vrijkomt. Deze processen rond de spijsvertering en het transport hebben betrekking op de orale verwerking van vitamine A en zijn niet gelijk te stellen aan het verloop van uitwendig cosmetisch gebruik.

Retinol wordt in cosmetische context beschreven in verband met huidvorming, het loslaten van losse hoornschilfers, huidelasticiteit en veranderingen in de collageenstofwisseling. Deze informatie heeft betrekking op retinol of op de algemene context van retinoïden en bewijst niet automatisch dat elke formule met Retinyl Acetate hetzelfde effect heeft. In CosIng is de stof ingedeeld als huidverzorgend; deze functie duidt op de verzorging en het behoud van de huidconditie. Voor een objectieve beoordeling moeten de chemische omzetting, de specifieke formule en de wettelijke productcategorie daarom afzonderlijk worden bekeken.

Chemisch profiel

MolecuulformuleC22H32O2
Molecuulgewicht328.5 g/mol
CAS-nummer127-47-9
EC-nummer204-844-2
Oplosbaarheidvetoplosbaar (lipofiel)

EU-regelgeving

Max. concentratie(a) 0,05 % Retinol Equivalent (RE) | (b) 0,3 % RE

Bijlage III nr. 376 van Verordening (EG) 1223/2009 ((EU) 2024/996, peildatum 2024-04-04); producttypen: (a) Body lotion | (b) other leave-on and rinse-off products; waarschuwing: For any cosmetic product containing Retinol, Retinyl Acetate or Retinyl Palmitate the following, labelling is obligatory: ‘Contains Vitamin A. Consider your daily intake before use’.

Producten (31)