Tryptophan

Op een INCI-lijst verwijst de naam Tryptophan naar een aminozuur dat in cosmetische producten verschillende mogelijke functies kan hebben. In haarverzorging wordt het omschreven als verzorgend: de functie omvat gemakkelijker doorkambaar haar en een soepel, zacht en glanzend gevoel. Als antistatisch ingrediënt zou het elektrostatische ladingen, bijvoorbeeld in het haar, verminderen. Een geurende functie kan er ook toe dienen de geur van het product te verbeteren of de huid te parfumeren.

De ervaring van consumenten hangt daarom sterker af van het producttype en de volledige formule dan alleen van de aanwezigheid van de INCI-naam. In een haarproduct houdt de vermelde functie verband met verzorging en een antistatische werking, niet met een bewezen verandering van de haarstructuur. Een geurfunctie heeft betrekking op de geur van het product of het parfumeren van de huid en moet worden onderscheiden van een gerichte huidverzorgende werking. De genoemde functies zeggen niet hoe duidelijk een afzonderlijk product deze eigenschappen tijdens gebruik tot uiting brengt.

Tryptophan wordt soms omschreven als mogelijk vochtinbrengend en antioxiderend voor de huid. Deze formulering beschrijft een potentieel en bewijst op zichzelf geen concrete, meetbare werking in een afgewerkt cosmetisch product. De beschikbare cosmetische functiegegevens vermelden haarverzorging, een antistatische werking en parfumering, maar geen vastomlijnde cosmetische werking op de huid. Houd bij het kiezen van een product daarom rekening met het specifieke producttype en de overige vermelde eigenschappen, in plaats van op basis van het aminozuur alleen een bepaald huidresultaat te verwachten.

Uit de vermelde cosmetische functies kan geen bijzondere geschiktheid voor een bepaald huidtype worden afgeleid. Ook betekent de biologische rol als bouwsteen van eiwitten niet automatisch dat een aangebracht aminozuur dezelfde functies in de huid of het haar vervult. Bij haarproducten kunnen de beschreven verzorgende en antistatische doelen relevant zijn bij de keuze, terwijl de daadwerkelijke werking van het product afhangt van de formule. Tryptophan kan daarom het best worden beschouwd als een functioneel bestanddeel van een formule en niet als een op zichzelf staand werkzaam ingrediënt met gegarandeerde werking.

Tryptophan kan in cosmetische formules een antistatische of haarverzorgende functie hebben. Bij haarverzorgingsproducten zijn gemakkelijker doorkambaar haar en soepel, zacht en glanzend haar de genoemde doelen. Ook wordt een geurende functie beschreven, die betrekking heeft op de geur van het product of het parfumeren van de huid. De INCI-naam alleen geeft niet aan welke functie in het betreffende product op de voorgrond staat.

Gebruik het afgewerkte cosmetische product volgens de gebruiksaanwijzing. Uit de genoemde cosmetische functies kan geen algemene dosering voor geïsoleerd Tryptophan worden afgeleid. Er is geen specifieke combinatie met andere cosmetische ingrediënten voor deze functies beschreven. De biologische betekenis als bouwsteen van eiwitten is geen aanwijzing om de grondstof zelf aan een verzorgingsproduct toe te voegen.

Het gebruik in cosmetica moet worden onderscheiden van Tryptophan als bestanddeel van voeding. Laat je bij het kiezen van een product leiden door het producttype en de informatie over het afgewerkte product. De beschreven cosmetische functies hebben betrekking op haarverzorging, een antistatische werking en parfumering.

In de aangeleverde CosIng-gegevens wordt voor Tryptophan geen bekende beperking vermeld. De cosmetische functies zijn antistatische werking, haarverzorging en parfumering. In de beschikbare ingrediëntgegevens wordt geen specifieke maximale concentratie of algemene gebruiksconcentratie vermeld. Daarom kan op basis van alleen de INCI-naam niet worden vastgesteld welk aandeel het in een afzonderlijk product heeft.

Voor de beoordeling is van belang dat Tryptophan wordt gebruikt in een afgewerkte cosmetische formule en daarin samen voorkomt met de overige bestanddelen. Als oorsprong worden dierlijke of synthetische bronnen genoemd. De aangeleverde gegevens kennen het ingrediënt geen bijzondere waarschuwingsaanduiding toe. De beschreven cosmetische functies zeggen niets over effecten bij inname of medisch gebruik.

Het aminozuur is gevoelig voor oxidatie. Dit is een chemische eigenschap die bij de beoordeling van de grondstof moet worden onderscheiden van de huidverdraagzaamheid van het afgewerkte product. In cosmetische context wordt Tryptophan vermeld als ingrediënt met de genoemde functies, zonder dat dit een garantie voor individuele verdraagzaamheid inhoudt. Consumenten kunnen de productvermelding raadplegen om Tryptophan en andere ingrediënten te herkennen. Vragen over voedingssupplementen of voeding vallen onder een ander gebruiksgebied dan cosmetische producten.

Tryptophan is een proteïnogeen α-aminozuur met een aromatisch indoolringsysteem en komt als bouwsteen voor in veel eiwitten en peptiden. In de natuur wordt de L-vorm gevormd door planten en micro-organismen, terwijl mensen deze niet zelf kunnen aanmaken. Eiwitrijke voedingsmiddelen waarin Tryptophan als eiwitbestanddeel voorkomt, zijn onder andere zuivelproducten, eieren, peulvruchten, noten en zaden. Voor cosmetische ingrediënten wordt Tryptophan omschreven als van dierlijke of synthetische oorsprong. De herkomst omvat dus zowel biologische grondstoffen als productie zonder directe winning uit dierlijk materiaal.

De naam Tryptophan verwijst naar het spijsverteringsenzym trypsine, waarmee het aminozuur oorspronkelijk uit het eiwit caseïne werd geïsoleerd. De benaming verbindt zo de vroege isolatie van de stof met de gebruikte enzymatische methode. De natuurlijk voorkomende variant wordt L-Tryptophan genoemd; daarnaast bestaan de spiegelbeeldvorm D-vorm en een mengsel van beide vormen. In de biochemische literatuur verwijst de ongekwalificeerde benaming Tryptophan doorgaans naar de L-vorm. Het aminozuur is ook bekend onder de eenlettercode W, waarvan de toekenning wordt verklaard door de visuele gelijkenis met de dubbele ringstructuur.

Planten en micro-organismen kunnen L-Tryptophan vormen via de shikiminezuurroute, die vanuit shikiminezuur verschillende enzymatische omzettingen omvat. In een van de beschreven biosyntheseroutes ontstaat eerst indool, dat vervolgens wordt omgezet met L-serine tot L-Tryptophan. Voor industriële productie wordt ook een methode beschreven waarbij L-serine en indool worden gebruikt met behulp van colibacteriën. De productie kan dus berusten op biologische syntheseprocessen, in plaats van het aminozuur uitsluitend uit een bestaand voedingseiwit af te scheiden. In cosmetische context wordt de oorsprong van het ingrediënt aangeduid als dierlijk of synthetisch.

Tryptophan behoort tot de aromatische α-aminozuren en bevat een aminogroep, een carboxylgroep en een indoolzijketen. De brutoformule is C11H12N2O2 en het molecuulgewicht bedraagt 204,22. Voor cosmetisch gebruik worden antistatische, haarverzorgende en geurende functies vermeld. Tryptophan is slecht oplosbaar in water; het wordt ook omschreven als niet in water oplosbaar.

• Stofklasse: Aromatisch, proteïnogeen α-aminozuur met een indoolringsysteem.
• Vormen: L- en D-enantiomeer zijn mogelijk; in de natuur komt vooral L-Tryptophan voor.
• Ladingstoestand: Bij fysiologische pH komt Tryptophan voor als zwitterion.
• Zuurbasische waarden: Het iso-elektrische punt wordt opgegeven als 5,89; pKCOOH bedraagt 2,4 en pKNH2 9,3 bij 25 °C.
• Stabiliteit: Tryptophan is gevoelig voor oxidatie en kan onder milde omstandigheden worden geoxideerd tot 2-Hydroxytryptophan.
• Optische eigenschap: Tryptophan fluoresceert onder UV-excitatie; het emissiegedrag hangt af van de polariteit van de directe omgeving.

De zijketen van Tryptophan bevat een indoolsysteem; aan het centrale koolstofatoom zijn ook een aminogroep en een carboxylgroep gebonden. Bij fysiologische pH komt het aminozuur voor als zwitterion. Het iso-elektrische punt bedraagt 5,89; de opgegeven pK-waarden van de carboxyl- en aminogroep zijn respectievelijk 2,4 en 9,3 bij 25 °C.

De beschrijving van Tryptophan als cosmetisch ingrediënt vermeldt antistatische, haarverzorgende en geurende functies. Bij haarverzorging worden gemakkelijker doorkambaar haar, soepelheid, zachtheid, glans en volume als doelen genoemd. Deze functiegegevens beschrijven het gebruik in een formule en niet de biologische rol van het aminozuur in eiwitten.

Een overzichtsartikel beschrijft reacties van vrij Tryptophan en Tryptophanresten in eiwitten met reactieve stikstofverbindingen. Afhankelijk van de reactieomstandigheden kunnen daarbij genitreerde, genitroseerde of geoxideerde producten ontstaan. 6-Nitrotryptophan wordt genoemd als een veelvoorkomend genitreerd product. Modificaties van blootgestelde Tryptophanresten kunnen eiwitinteracties beïnvloeden.

De beschreven reacties betreffen chemisch veranderde aminozuren en eiwitresten in reactiesystemen. Ze bewijzen geen cosmetische werking van het onveranderde ingrediënt op de huid of het haar. Daarnaast worden voor Tryptophan mogelijke vochtinbrengende en antioxiderende eigenschappen voor de huid beschreven. Een cosmetisch voordeel is daarmee niet met overtuigend onderzoek aangetoond.