Menthol

Menthol kan aan een cosmetisch product vooral een muntachtig geurprofiel en een direct waarneembaar fris gevoel geven. Het koele gevoel ontstaat door stimulering van koudegevoelige receptoren en is een zintuiglijke waarneming, geen daadwerkelijke verlaging van de huidtemperatuur. Daardoor kan een crème, gel of haartonic met menthol bij het aanbrengen fris en koel aanvoelen, ook als de omgevingstemperatuur gelijk blijft. Hoe duidelijk het effect is, hangt onder andere af van de gebruikte formule en de betreffende mentholvorm.

Menthol komt voor in cosmetische producten zoals parfums, haarwaters, tandpasta's, mondwaters, huidverzorgingsproducten en badproducten. In zulke producten kan het zowel de geur beïnvloeden als de formule een verfrissend karakter geven. In huidverzorging kan de verkoelende sensatie het huidgevoel na het aanbrengen veranderen, terwijl de cosmetische werking van het eindproduct afhangt van de volledige samenstelling. De INCI-naam op de ingrediëntenlijst is Menthol.

De keuze moet zijn afgestemd op het gewenste sensorische effect en de individuele verdraagbaarheid. Sommige mensen kunnen allergisch reageren op cosmetische ingrediënten, terwijl anderen dezelfde stof wel verdragen. Als je al weet dat je menthol niet verdraagt, kan de ingrediëntenlijst je helpen een product met dit ingrediënt te herkennen.

Van menthol in cosmetica kun je vooral een geur- en verfrissend effect verwachten, geen uitgebreide verzorgende werking op zichzelf. CosIng-functies beschrijven het doel van een ingrediënt in een formule en bewijzen niet automatisch een bepaalde werking van het eindproduct. Menthol is daarom niet hetzelfde als een zelfstandige vochtinbrenger, en de koele sensatie zegt niets over een verandering van de huidtemperatuur. Beoordeel een product niet alleen op basis van menthol, maar ook op de overige ingrediënten en het soort product.

Menthol komt onder andere voor in cosmetische formules voor geurproducten en producten voor huid-, haar- en mondverzorging. Het kan de geur van een formule bepalen en een verfrissend huidgevoel geven. Als aanvullende cosmetische functies in een formule worden denaturering en verzachting van het huid- of hoofdhuidgevoel genoemd.

Voor verschillende productgroepen worden uiteenlopende gebruiksconcentraties vermeld: parfum 0,05 tot 0,4 procent, lotions 0,2 tot 0,3 procent en haarwaters 0,2 tot 0,5 procent. Voor lichaamsverzorgingsproducten, tandverzorgingsproducten en mondverzorgingsproducten vermeldt het overzicht 0,5 tot 2,0 procent. Deze waarden gelden telkens voor de genoemde groepen en zijn geen uniforme dosering voor alle cosmetische toepassingen.

De sterkte van de muntachtige geur kan verschillen tussen mentholvormen: van (−)-menthol wordt beschreven dat het een sterkere geur heeft dan (+)-menthol. Bij het gebruik van een eindproduct zijn het soort product en de aanwijzingen op de verpakking bepalend. Wie menthol niet verdraagt, kan het ingrediënt herkennen aan de hand van de ingrediëntenlijst.

Menthol is in de EU als cosmetisch ingrediënt geregeld in bijlage III, vermelding 338 van Verordening (EG) nr. 1223/2009. Voor de identificatie in een product is ook de vermelding Menthol op de ingrediëntenlijst relevant. De verstrekte stofgegevens noemen de regelgeving, maar geen concrete maximumconcentratie voor alle productsoorten. Voor de daadwerkelijke beoordeling van een cosmetisch product zijn de volledige formule en de geldende etiketteringsvoorschriften bepalend.

De verdraagbaarheid kan per persoon verschillen en bepaalde cosmetische ingrediënten kunnen bij sommige mensen allergische reacties veroorzaken. Een bekende allergie voor menthol is een reden om producten met dit ingrediënt te vermijden. Dat een stof wordt gebruikt als geurstof of verfrissend middel, betekent niet dat iedereen er op dezelfde manier op reageert. Bij het kiezen van een product kan de INCI-lijst helpen menthol als ingrediënt te herkennen.

Menthol heeft meerdere functies in cosmetica, waaronder denaturering, geurverlening, verfrissing en een verzachtende functie in de zin van het cosmetische doel. Deze functieaanduidingen zijn geen medische claims over de werking van het eindproduct. De gepubliceerde gebruiksconcentraties verschillen per productgroep; zo worden verschillende bereiken genoemd voor lotions, haarwaters en mondverzorging. Hieruit mag geen algemene dosering worden afgeleid, omdat het gebruik afhangt van de specifieke productformule.

Chemisch gezien behoort menthol tot de monocyclische monoterpeenalcoholen en is het een secundaire, eenwaardige alcohol met een hydroxylgroep. De chemische beschrijving luidt cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-; de brutoformule is C10H20O en het molecuulgewicht bedraagt 156,26. Het molecuul heeft drie asymmetrische koolstofatomen, waardoor er acht stereoisomeren mogelijk zijn. Daartoe behoren naast de twee spiegelbeeldisomere mentholvormen de diastereomerenparen neomenthol, isomenthol en neoisomenthol.

Het isomeer dat het meest voorkomt in planten is linksdraaiend (−)-menthol, dat onder andere aanwezig is in etherische oliën van het geslacht Mentha. Akkermunt (Mentha arvensis) en pepermunt (Mentha piperita) zijn muntsoorten waarvan de oliën menthol bevatten. Japanse pepermuntolie uit gekweekte akkermunt kan tot 90 procent (−)-menthol bevatten; ook wordt menthol beschreven als hoofdbestanddeel van pepermuntolie. Menthol komt daarnaast voor in oliën van andere lipbloemenfamilieplanten en in enkele andere plantensoorten.

In Japan wordt sinds de 17e eeuw pepermuntolie uit akkermunt gewonnen. Bij de traditionele winning uit planten wordt kristallijn menthol door afkoeling en bevriezing afgescheiden uit de etherische muntolie. Naast winning uit plantaardige oliën wordt menthol technisch gesynthetiseerd; een beschreven methode omvat de omzetting van citronellal in isopulegol en de daaropvolgende hydrogenering daarvan. Andere syntheseroutes kunnen uitgaan van andere grondstoffen, waaronder thymol. De beschikbare informatie geeft geen etymologische herkomst van de naam menthol, daarom wordt hier geen verklaring van de naam toegevoegd.

Bij kamertemperatuur is menthol een kleurloze, kristallijne vaste stof met een karakteristieke pepermuntgeur. Het is een lipofiele stof die in cosmetische formules kan worden gebruikt als denatureringsmiddel, geurstof, verfrissend middel en verzachtend ingrediënt. Het verfrissende effect ontstaat als een waargenomen koudegevoel en betekent niet dat de huidtemperatuur overeenkomstig daalt. Menthol komt voor in verschillende stereochemische vormen, die onderling kunnen verschillen in geur en de waargenomen verkoeling.

• Stofklasse: monocyclische monoterpeenalcohol met de brutoformule C10H20O.
• Uiterlijk: kleurloze, kristallijne vaste stof bij kamertemperatuur.
• Geur: de menthol-enantiomeren worden beschreven als fris, muntachtig en zoet.
• Isomerie: drie stereogene centra maken acht stereoisomeren mogelijk.
• Functie in de formule: CosIng vermeldt de functies DENATURANT, FRAGRANCE, REFRESHING en SOOTHING.
• Oplosbaarheid: de opgegeven stofgegevens beschrijven menthol als vetoplosbaar en lipofiel.

Het mentholmolecuul heeft een hydroxylgroep en drie stereogene centra. Daardoor zijn er acht mogelijke stereoisomere vormen, waaronder menthol, neomenthol, isomenthol en neoisomenthol. De vormen kunnen verschillen in geur en de waargenomen verkoeling.

Het waargenomen koudegevoel wordt verklaard door de activering van de koudegevoelige receptor TRPM8. Dit is een zintuiglijke waarneming en geen overeenkomstige verandering van de huidtemperatuur. Dit mechanisme verklaart het frisse gevoel dat menthol bij het aanbrengen kan oproepen.

In cosmetische producten wordt menthol ingedeeld als verfrissend, geurgevend, denaturerend en verzachtend. Deze functies hebben onder andere betrekking op de geur van de formule en het gevoel op de huid of hoofdhuid. Ze beschrijven het beoogde cosmetische gebruik van het ingrediënt en bewijzen niet automatisch een bepaalde werking van een eindproduct.