Tropolone

Op een cosmetica verpakking geeft Tropolone aan dat dit ingrediënt deel uitmaakt van de formule en de functie huidverzorging heeft. Deze functieomschrijving beschrijft geen specifieke verandering, zoals meer hydratatie, een gladdere huid of een zichtbaar stevigere huid. Wat je bij gebruik merkt, hangt ook af van de overige ingrediënten en de formule van het product. De INCI-vermelding op zichzelf zegt daarom niets over de werking van een product.

Tropolone wordt vermeld in verschillende soorten producten, waaronder mascara, zonnebescherming, BB-crèmes, reinigingsmelk en dagverzorging voor het gezicht. Deze voorbeelden betekenen niet dat elk product in deze categorieën Tropolone bevat, of dat de stof in elke formule dezelfde functie heeft. Op de ingrediëntenlijst van het specifieke product kun je zien of de stof erin zit.

De cosmetische functieomschrijving plaatst Tropolone in de categorie huidverzorging, niet bij een specifieke werking tegen huidproblemen. Uitspraken over andere effecten zijn geen bewezen cosmetische prestaties die uit deze functieomschrijving kunnen worden afgeleid. Ook de chemische stoffengroep zegt op zichzelf niet of een bepaald product geschikt is voor een specifieke huidsituatie. Voor de beoordeling zijn de volledige formule en het beoogde gebruik van het product van belang.

Bij het vergelijken van producten kun je aan de hand van de INCI-naam controleren of Tropolone op de ingrediëntenlijst staat. De plaats van de stof op de lijst vervangt geen nauwkeurige informatie over de formule of de cosmetische prestaties. Als een product bij jou een onaangename reactie veroorzaakt, kun je de oorzaak niet alleen aan de naam van één afzonderlijk ingrediënt herkennen. Houd daarom rekening met de volledige ingrediëntenlijst en de informatie op het product.

Tropolone wordt vermeld als ingrediënt in cosmetische producten met een huidverzorgende functie. Als productvoorbeelden worden mascara, zonnebeschermingsproducten, BB-crèmes, reinigingsmelk en dagcrèmes voor het gezicht genoemd. Het gebruik hangt af van het producttype en de aanwijzingen op de betreffende verpakking. De vermelding van de INCI-naam geeft aan dat de stof in de formule zit, maar onthult op zichzelf niet de exacte formule of de beoogde dosering. Daarom kan op basis van de naam van het ingrediënt geen gebruiksadvies voor een specifiek product worden afgeleid.

Een informatiebron vermeldt voor tropolonderivaten in het algemeen concentraties tussen 1 ppm en 1000 ppm, berekend op basis van het totale gewicht van cosmetische formules. Dit cijferbereik geldt voor derivaten als groep en is geen specifieke gebruiksaanbeveling of bewezen concentratie voor Tropolone in een afzonderlijk product. De bron beschrijft bovendien dat formules andere bestanddelen kunnen bevatten, zoals oplosmiddelen, emulgatoren, vetten of pigmenten. Voor consumenten is daarom het op het product aangegeven gebruik bepalend, niet het toepassen van dit algemene bereik op een zelf samengesteld product.

Bij het kopen kun je de INCI-lijst controleren en daarin zoeken naar Tropolone. Gebruik het kant-en-klare cosmeticaproduct zoals aangegeven op de verpakking en pas de formule niet aan door de grondstof er zelf aan toe te voegen. De bronnen vermelden geen specifieke combinatie met andere cosmetische ingrediënten die noodzakelijk is voor Tropolone. Ook kan uit de functieomschrijving geen gebruik buiten cosmetische producten worden afgeleid. De volgende punten helpen je om het ingrediënt op een feitelijke manier te beoordelen:

• Zoek op de ingrediëntenlijst naar de INCI-benaming Tropolone.
• Beschouw de stof als een huidverzorgend bestanddeel van de formule.
• Volg bij het gebruik de aanwijzingen voor het kant-en-klare product.
• Gebruik concentratiegegevens voor tropolonderivaten niet als dosering voor een afzonderlijk product.
• Beoordeel de formule aan de hand van de volledige ingrediëntenlijst en niet op basis van één afzonderlijke naam.

Voor cosmetische producten in de Europese Unie geldt een veiligheidskader waarin fabrikanten en bevoegde instanties verantwoordelijkheid dragen voor de veiligheid van de producten. Deze statusinformatie betekent niet dat elke willekeurige concentratie of formule automatisch geschikt is. De veiligheid van een cosmeticaproduct wordt beoordeeld voor het kant-en-klare product en het beoogde gebruik ervan.

Allergische reacties kunnen in principe worden veroorzaakt door verschillende natuurlijke of synthetische stoffen. Dat een dergelijke mogelijkheid bestaat, betekent niet dat een stof bij iedereen een reactie veroorzaakt. Als je een product niet verdraagt, kun je op basis van de INCI-naam alleen de oorzaak niet vaststellen, omdat cosmetica meerdere ingrediënten kunnen bevatten. Voor de beoordeling zijn daarom de productinformatie en de volledige formule relevant.

Voor tropolonderivaten in cosmetische formules wordt een algemeen concentratiebereik van 1 ppm tot 1000 ppm genoemd, maar dit is geen bindende grenswaarde voor Tropolone in elk product. Het bereik mag daarom niet worden opgevat als een eigen doseerinstructie. De vermelde functie van cosmetische Tropolone is huidverzorging. Voor consumenten is het beoogde gebruik van het kant-en-klare product bepalend; informatie over zelfstandig gebruik van de grondstof hoort daar niet bij.

Tropolone verwijst zowel naar één afzonderlijke verbinding als naar een groep verwante natuurlijke stoffen die zijn afgeleid van de basisstructuur van α-Tropolone. Deze basisstructuur heeft een koolstofring met zeven leden en drie geconjugeerde dubbele bindingen, plus een carbonylgroep en een hydroxylgroep. Bij verwante natuurlijke stoffen is het tropolonmotief opgenomen in grotere moleculen of moleculen met extra substituenten. Het voorkomen van deze derivaten staat daarom niet gelijk aan het natuurlijke voorkomen van de onveranderde stamverbinding. Tropolonverbindingen zijn in de natuur vooral beschreven in planten en schimmels, waaronder soorten uit de cipresfamilie en de leliefamilie. Dergelijke verbindingen komen onder meer voor in het hout, de bladeren en de schors van bepaalde planten.

Een bekend voorbeeld uit deze groep is Hinokitiol, ook β-Thujaplicine genoemd, dat voorkomt in het hout van verschillende cipresachtigen. Het werd in 1935 door Tetsuo Nozoe geïsoleerd uit de etherische olie van de Japanse cipres. Hinokitiol is echter een tropolonderivaat met een extra isopropylgroep en is niet identiek aan Tropolone. Andere tropolonverbindingen zijn gewonnen uit schimmels van het geslacht Penicillium, terwijl Purpurogalline voorkomt in galappels en eikenschors. Voor cosmetische ingrediënten wordt Tropolone vermeld als synthetisch van oorsprong.

De naam Tropolone werd in 1945 bedacht door M. J. S. Dewar voor een groep verbindingen met dit destijds nieuwe ringsysteem. Volgens de geschiedenis van de naam is deze afgeleid van atropine. Chemisch wordt de stamverbinding ook beschreven als 2-hydroxytropon, omdat de hydroxylgroep op positie twee van de troponbasisstructuur zit. Een beschreven syntheseroute begint met de oxidatie van cycloheptanon tot 1,2-cycloheptaandion en leidt via bromering, afsplitsing van waterstofbromide en daaropvolgende hydrogenering tot α-Tropolone. Deze reactiereeks beschrijft een chemische productieroute en bewijst op zichzelf niet dat elke partij cosmetische grondstof op deze manier wordt geproduceerd.

Tropolone behoort tot de chemische groep van de tropolonen en is een zuurstofhoudende ring met zeven leden, die wordt aangeduid als 2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trienon of 2-hydroxytropon. De brutoformule is C7H6O2. De cosmetische functie is huidverzorging, oftewel het verzorgen van de huid en het ondersteunen van een goede huidconditie. Voor de stamverbinding worden twee tautomeervormen beschreven die snel in elkaar overgaan. Daarbij verandert de verdeling van waterstof en π-elektronen binnen het ringsysteem. De verbinding wordt beschreven als een lichtgele vaste stof die oplosbaar is in organische oplosmiddelen.

• Stofklasse: tropolon met een carbocyclische ring met zeven leden en een geconjugeerd π-systeem.
• Functionele groepen: de basisstructuur bevat een carbonylgroep en een aangrenzende hydroxylgroep.
• Elektronenstructuur: de ringstructuur wordt beschreven als een mesomeer gestabiliseerd systeem met zes π-elektronen.
• Tautomerie: waterstof kan zich tussen de zuurstofatomen verplaatsen, waarbij ook de elektronenverdeling verandert.
• Zuurgraad: de chemische beschrijving vermeldt een pKa-waarde van 7 voor de hydroxylgroep.
• Reacties: onder meer nitrering, bromering en isomerisatie tot benzoëzuur bij verhitting zijn beschreven.

Tropolone heeft de brutoformule C7H6O2 en bestaat uit een koolstofring met zeven leden en drie geconjugeerde dubbele bindingen. Aan de ring zitten twee zuurstoffuncties op aangrenzende posities. Daarom wordt de verbinding ingedeeld als een 2-hydroxyderivaat van tropon. De nauwe rangschikking van deze groepen onderscheidt het molecuul van een eenvoudig keton.

Bij keto-enol-tautomerie verplaatst een waterstofatoom zich tussen de twee zuurstofatomen. Tegelijkertijd verandert de verdeling van de π-elektronen in de ring. Deze omzetting verloopt snel, waardoor metingen een gemiddeld gedrag van de vormen kunnen laten zien. De elektronenverdeling maakt een mesomeer gestabiliseerd ringsysteem met zes π-elektronen mogelijk, dat als aromatisch wordt beschreven. Een waterstofbrug binnen het molecuul wordt genoemd als verklaring voor de nauwe wisselwerking tussen de zuurstofgebieden.

Voor de hydroxylgroep wordt een pKa-waarde van 7 vermeld. De grotere zuurgraad ten opzichte van fenol wordt verklaard door resonantiestabilisatie in combinatie met de carbonylgroep. Na afgifte van een proton kan Tropolone metaalionen tweevoudig binden. Deze chemische eigenschappen beschrijven de reactiviteit en het bindingsgedrag, maar bewijzen geen specifieke verzorgende werking op de huid.

Als cosmetische functie wordt voor Tropolone huidverzorging vermeld. De chemische beschrijvingen kenmerken vooral de opbouw van de ring, de omzetting tussen tautomeervormen en mogelijke reacties. Alleen op basis van deze kenmerken kan geen concreet meetbaar cosmetisch effect worden afgeleid. De chemische eigenschappen van het molecuul en uitspraken over de werking van een kant-en-klaar product moeten daarom afzonderlijk worden beoordeeld.