Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate

De easycosmetic-verdraagzaamheidsbeoordeling geeft het ingrediënt score 2 en classificeert het daarmee als een laag risico, geel. [F] Deze classificatie is een beoordeling van de website; daarnaast gelden voor cosmetische producten in de Europese Unie algemene veiligheidseisen. [F] De beschreven functie in cosmetica heeft betrekking op de productformule en bewijst geen zelfstandig zichtbaar verzorgend effect op de huid.

Op de ingrediëntenlijst herken je het aan de INCI-benaming Pentaerythrityl Tetra-di-t-butyl Hydroxyhydrocinnamate. De naam zegt op zichzelf niets over de hoeveelheid in het product of de verdraagzaamheid van de volledige formule. Als je bepaalde ingrediënten wilt vermijden, controleer dan de volledige ingrediëntenlijst van het betreffende product.

De functie verschilt van die van een zonnefilter: het ingrediënt wordt beschreven als antioxidant, terwijl het gebruik ervan in een zonnebeschermingsproduct de aangegeven uv-bescherming niet vervangt. Bij de keuze van een product zijn daarom het beoogde gebruik en de informatie op de verpakking van belang.

In cosmetische formules wordt het ingrediënt gebruikt om oxidatieprocessen te remmen die andere ingrediënten kunnen afbreken of bederven. Het gebruik ervan wordt beschreven in huidverzorgingsformules, zonnebeschermingsproducten, lippenstiften en stickproducten. Omdat het zich met oliën en vetten verbindt, wordt het vooral in dergelijke formules gebruikt. Natuurlijke oliën, geurstoffen en boters worden genoemd als voorbeelden van ingrediënten die zo tegen oxidatie beschermd moeten worden.

Een vakbeschrijving noemt 0,01 tot 0,1 procent als aanbevolen gebruiksbereik. Voor leave-onproducten zijn concentraties van 0,0001 tot 0,8 procent beoordeeld in een veiligheidsbeoordeling. Voor rinse-offproducten wordt een gebruik van maximaal 0,5 procent beschreven. Deze cijfers hebben betrekking op verschillende producttypen en informatiebronnen.

De stof kan ook worden gecombineerd met squalaan en filmvormende polymeren. Zulke mengsels worden onder meer beschreven in verband met stabiliteit en textuur, en bij stickformules. De genoemde concentraties zijn gegevens over formules en geen handleiding voor het zelf maken van cosmetische producten.

Voor cosmetische producten die in de Europese Unie worden verkocht, gelden veiligheidseisen; bedrijven moeten de veiligheid van hun producten door gekwalificeerde deskundigen laten beoordelen. Een vakbeschrijving beoordeelt het ingrediënt als veilig bij gebruik in cosmetica. Een in 2014 weergegeven beoordeling van een deskundigengroep noemt het bovendien niet-sensibiliserend.

Dergelijke beoordelingen sluiten individuele reacties op een specifiek product niet volledig uit. De ingrediëntenlijst van het eindproduct is daarom leidend als je rekening wilt houden met bekende intoleranties. In de genoemde concentratiebeschrijvingen wordt onderscheid gemaakt tussen verschillende gebruikssituaties.

De stof wordt niet beschreven als een geurallergeen waarvoor speciale etiketteringsvoorschriften gelden. Je kunt de lange INCI-benaming op de productverpakking vergelijken met de volledige ingrediëntenlijst.

De verbinding is een synthetische stof uit de groep van de fenolen. Het molecuul bevat een pentaerythritolskelet waaraan via esterbindingen vier hydroxyhydrocinnamaatbestanddelen zijn gekoppeld. Een alternatieve chemische benaming beschrijft de stof als een tetra-ester van pentaerythritol met 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaatgroepen.

Een productiemethode begint met 2,6-di-tert-butylfenol en methylacrylaat. Met een katalysator ontstaan hieruit eerst methyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaat en vervolgens, door omestering met pentaerythritol, de tetra-veresterde verbinding. Dit proces beschrijft een chemische synthese en geen winning uit plantaardige of dierlijke grondstoffen.

Buiten cosmetische formules wordt de stof gebruikt als antioxidant en warmtestabilisator voor kunststoffen, om de bestendigheid ervan tegen oxidatie te verbeteren. Ook het gebruik in cosmetica is gedocumenteerd.

Als fenolische verbinding heeft de stof volumineuze tert-butylgroepen, die kenmerkend zijn voor de classificatie als sterisch gehinderde antioxidant. Chemisch gezien is het een ester met vier hydroxyhydrocinnamaateenheden aan een pentaerythritolskelet. De stof wordt beschreven als een witte kristallijne vaste stof die vrijwel niet oplost in water.

• Stofklasse: Fenolische verbinding en ester.
• Uiterlijk: Witte, kristallijne vaste stof.
• Water: Vrijwel onoplosbaar.
• Oliefase: De olieoplosbare eigenschappen passen bij formules met oliën en vetten.
• Organische oplosmiddelen: Aceton, chloroform en tolueen lossen de stof op; in hexaan lost de stof slechts beperkt op.

Het molecuul heeft de brutoformule C73H108O12 en een molecuulgewicht van 1177,6. [F] De chemische beschrijving komt overeen met een tetra-ester van pentaerythritol met gesubstitueerde hydroxyfenylpropionaateenheden.[F] De fenolische hydroxylgroepen en de volumineuze tert-butylgroepen bepalen de classificatie als een sterisch gehinderde fenolische antioxidant. De stof is lipofiel en vrijwel onoplosbaar in water. Deze eigenschappen ondersteunen het gebruik in olie- en vetfasen. [F] De cosmetische functie wordt beschreven als het remmen van oxidatieprocessen die door zuurstof worden veroorzaakt.

In een cosmetische formule is de functie gericht op andere ingrediënten die door oxidatie kunnen worden afgebroken of veranderd. Natuurlijke oliën, geurstoffen en boters worden genoemd als voorbeelden van ingrediënten die hiermee beschermd moeten worden. De verbinding wordt ook beschreven als warmtestabilisator voor kunststoffen, maar dat is een industriële toepassing buiten de cosmetische huidverzorging. De genoemde functies kunnen daarom niet worden vertaald naar een antioxidatieve werking in levende huid. In de cosmetische functieomschrijvingen wordt geen zelfstandig huidbiologisch mechanisme beschreven.

Een vakbeschrijving koppelt de hoge molecuulmassa aan de bewering dat de stof niet verder doordringt dan het huidoppervlak. Die bewering beperkt de interpretatie als huidverzorgingsingrediënt met een diepe werking, maar beschrijft op zichzelf niet de verdraagzaamheid van elk product. In een formule kan de stof worden gecombineerd met andere oliecompatibele ingrediënten; squalaan en filmvormende polymeren worden als voorbeelden genoemd. Volgens de vakbeschrijving kunnen zulke combinaties ook bijdragen aan de stabiliteit en textuur van een product. De daadwerkelijke werking hangt af van de volledige formule en niet alleen van de aanwezigheid van deze antioxidant.

De beschikbare informatie beschrijft vooral de structuur, oplosbaarheid en technologische functie in de formule. [F] Hieruit kunnen geen onderbouwde uitspraken worden afgeleid over een zelfstandig cosmetisch voordeel voor de huid. Maak bij de beoordeling daarom onderscheid tussen bescherming van ingrediënten in het product tegen oxidatie en een effect op huidcellen. Het hier onderbouwde mechanisme betreft het remmen van door zuurstof veroorzaakte veranderingen in de formule, niet het behandelen of veranderen van biologische processen in de huid. Het gebruik als antioxidant in een cosmetisch product maakt de stof bovendien niet tot een zonnefilter.