Isoeugenol

In een cosmetisch product is Isoeugenol vooral relevant voor de geur of aromatisering, niet als verzorgend actief ingrediënt. De kruidige, kruidnagelachtige geur kan deel uitmaken van een geurcompositie. Een afzonderlijke hydraterende, exfoliërende of anti-agingwerking op de huid is daarom niet te verwachten. De functie van het ingrediënt zegt op zichzelf niets over de kwaliteit van de rest van de formule.

Isoeugenol komt voor in parfums, eau de toilette, aftershaves en andere geparfumeerde cosmetica. Het kan zowel van plantaardige als van synthetische oorsprong zijn, waardoor dezelfde INCI-benaming niet per se op een bepaalde winningsmethode duidt. Wie de stof op de ingrediëntenlijst wil controleren, zoekt naar de vermelding „Isoeugenol“. Parfum als afzonderlijke INCI-vermelding duidt daarentegen op een geurstoffenmengsel en niet per se op de afzonderlijke stof.

Voor mensen die al gevoelig reageren op Isoeugenol of bepaalde geurstoffen, is de ingrediëntenlijst extra relevant. In vakinformatie wordt beschreven dat sommige mensen na langdurig contact met Isoeugenol allergieachtige huidreacties kunnen ontwikkelen. Dat betekent niet dat iedereen reageert op een product dat de stof bevat. De beoordeling van de verdraagzaamheid door easycosmetic classificeert Isoeugenol met score 2 als laag risico, geel.

Bij een normale huid is de individuele verdraagzaamheid van geurstoffen bepalender voor de geschiktheid dan alleen het huidtype. Een geparfumeerde crème of aftershave kan vanwege de geur worden gekozen, maar Isoeugenol zelf is daarbij geen aangeduid verzorgend bestanddeel. Ook bij een vette of droge huid kan op basis van de functie geen bijzondere aanpassing van de huidverzorging worden afgeleid. Voor mensen met een bekende geurstoffenallergie is het herkennen van de afzonderlijk vermelde naam nuttiger dan een algemene inschatting op basis van het huidtype.

Isoeugenol wordt in cosmetica gebruikt als geur- en aromastof. Typische productgroepen zijn parfums, eau de toilette, aftershaves en andere geparfumeerde cosmetica. De stof kan onderdeel zijn van een geurcompositie en wordt niet vermeld als vochtinbrenger of reinigend actief ingrediënt. De informatie over gebruikelijke geuraandelen in parfums of andere producten heeft betrekking op geurstoffen of geurstoffenmengsels als geheel, niet alleen op het aandeel Isoeugenol.

De specifieke hoeveelheid kan per productsoort verschillen; de wettelijke maximumconcentraties en drempelwaarden voor etikettering worden toegelicht in het onderdeel over veiligheid. Voor thuisgebruik volstaat het om het product volgens de bedoelde gebruikswijze te gebruiken en vóór aankoop de INCI-lijst te controleren. Wie weet een allergie voor geurstoffen te hebben, kan de stof herkennen aan de naam Isoeugenol. Een specifieke combinatie met andere cosmetische actieve ingrediënten wordt voor Isoeugenol niet als verzorgingsadvies vermeld.

Bij geparfumeerde producten staat het geurkarakter centraal. Isoeugenol is daarom alleen een passend ingrediënt als een geurfunctie deel moet uitmaken van het product. Het is geen reden om een product specifiek te kiezen tegen droogheid, onzuiverheden of rimpels. Bij producten zonder geurfunctie kan op basis van de genoemde functies geen bijzonder gebruiksvoordeel van Isoeugenol worden afgeleid.

• Controleer bij parfum, eau de toilette of aftershave de volledige ingrediëntenlijst.
• Let op de INCI-naam Isoeugenol als je deze geurstof wilt vermijden.
• Kies een productsoort op basis van het beoogde gebruik, niet vanwege een verzorgende werking van Isoeugenol.
• Vermijd bij een bekende geurstoffenallergie producten waarvan de ingrediëntenlijst Isoeugenol vermeldt.

Isoeugenol staat in bijlage III van de EU-cosmeticaverordening vermeld als geurstofallergeen dat op het etiket moet worden vermeld. Bij producten die op de huid blijven, is een afzonderlijke vermelding op het etiket verplicht vanaf een concentratie van meer dan 0,001 procent; voor producten die worden afgespoeld ligt de drempel op meer dan 0,01 procent. De vermelding helpt mensen met een bekende geurstoffenallergie om de stof op de ingrediëntenlijst te herkennen.

De aangeleverde CosIng-feiten vermelden Isoeugenol onder bijlage III nr. 73 van Verordening (EG) 1223/2009 en noemen voor de categorie „Other products“ een maximumconcentratie van 0,02 procent. Deze maximumconcentratie moet worden onderscheiden van de drempelwaarden voor afzonderlijke vermelding op het etiket. CosIng vermeldt de producttypen „Oral products“ en „Other products“.

Mogelijke gevoeligheid geldt niet voor alle gebruikers in gelijke mate. Er zijn allergieachtige reacties beschreven bij sommige mensen na langdurig contact; bij een bekende reactie op Isoeugenol is het vermijden van de stof de passende aanpak. Op de ingrediëntenlijst staat de afzonderlijke stof onder de INCI-naam Isoeugenol, wanneer deze volgens de etiketteringsregels apart moet worden vermeld.

Isoeugenol behoort tot de fenylpropanoïden en komt voor in planten en etherische oliën. Het is onder andere aangetoond in kalmoes, Perilla, nootmuskaat, basilicum en kruidnagel. Andere genoemde planten zijn kaneel, cassia, dille, gember, piment, rijst en koffie. Ook Ylang-Ylang-olie wordt genoemd als natuurlijke bron.

In de natuur komt Isoeugenol voor als een mengsel van cis- en trans-isomeren, waarbij het trans-aandeel overheerst. De trans-vorm wordt beschreven als kristallijn, terwijl de cis-vorm vloeibaar is. Cosmetische grondstoffen kunnen van plantaardige of synthetische oorsprong zijn. De stof kan worden gemaakt uit Eugenol, dat ook voorkomt in plantaardige oliën.

Een beschreven technische methode is de isomerisatie van Eugenol tot Isoeugenol met behulp van alkaliën. Vervolgens kan oxidatie met kaliumpermanganaat of ozon worden gebruikt om Vanillin te verkrijgen. Isoeugenol werd zo gebruikt als tussenproduct bij de technische productie van Vanillin. Otto Hahn promoveerde op een proefschrift over broomderivaten van Isoeugenol.

Isoeugenol is een fenylpropanoïde aromastof en wordt chemisch beschreven als een fenol met een methoxy- en een propenylgroep. De brutoformule is C10H12O2 en de opgegeven molecuulmassa bedraagt 164,20. De stof kan voorkomen als cis- of trans-isomeer; natuurlijke mengsels bevatten hoofdzakelijk de trans-vorm. In beschrijvingen wordt Isoeugenol aangeduid als een gelige vloeistof met een kenmerkende kruidnagelgeur.

• Uiterlijk: De cis-vorm wordt beschreven als vloeibaar, de trans-vorm als kristallijn.
• Geur: De geur wordt omschreven als kruidig en kruidnagelachtig.
• Oplosbaarheid: Isoeugenol is slecht oplosbaar in water en lost op in olie en alcohol.
• Functie in formules: In cosmetica kan het aromatiseren en parfumeren.
• Isomerie: De cis- en trans-vorm verschillen in hun beschreven uiterlijk.
• Oxidatie: Oxidatie na isomerisatie van Eugenol wordt toegepast bij de technische productie van Vanillin.

Isoeugenol is een aromatische fenylpropanoïde bouwsteen met een fenolring, een methoxygroep en een propenyl-zijketen. De chemische beschrijving luidt Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-; de formule is C10H12O2 en de molecuulmassa bedraagt 164,20. Als cis- en trans-isomeer verschillen de ruimtelijke vormen van elkaar. In planten komt het voor als een isomeermengsel met een overwegend trans-aandeel.

De beschreven cosmetische functies zijn aromatisering en parfumering. Het directe doel in een formule is daarmee de geur of smaak te beïnvloeden, niet een bewezen effect op de huidbarrière, hydratatie of huidvernieuwing. Voor technisch gebruik is ook de omzetting van Eugenol in Isoeugenol relevant, omdat Isoeugenol vervolgens bij een oxidatiereactie kan worden gebruikt voor de productie van Vanillin.

Over de chemische eigenschappen wordt vermeld dat Isoeugenol zowel antioxidatief als pro-oxidatief kan werken. Een pro-oxidatieve werking wordt genoemd als mogelijk verband met irriterende en sensibiliserende eigenschappen. Deze beschrijving verklaart waarom de stof niet alleen op basis van de plantaardige oorsprong als per definitie niet-irriterend moet worden beschouwd. Bij cosmetische beoordelingen is de individuele verdraagzaamheid, naast de functie als geurstof, een relevant aandachtspunt.

Op basis van de beschikbare informatie zijn geen betrouwbare studies aangetoond naar cosmetische voordelen voor huid of haar. De beschreven functies beperken zich tot aromatisering en parfumering; daaruit kunnen geen verdergaande huidverzorgende effecten worden afgeleid. Ook de chemische gelijkenis met Eugenol of het natuurlijke voorkomen in planten bewijst op zichzelf geen cosmetisch effect. De beoordeling moet daarom gebaseerd zijn op de aangetoonde functie in de formule en de informatie op het etiket.