Dihydroxyacetone

Op de INCI-lijst herken je de stof onder de naam Dihydroxyacetone; de afkorting DHA wordt vaak gebruikt in toelichtingen over zelfbruiners. Na het aanbrengen kan de teint geleidelijk goudkleurig tot bruinachtig veranderen, doordat de reactie plaatsvindt in de buitenste huidlaag. Deze optische verkleuring betekent niet dat het natuurlijke melaninegehalte in diepere huidlagen toeneemt. De beoordeling van de verdraagzaamheid op de website vermeldt Dihydroxyacetone met score 2 als laag risico, geel.

Het effect hangt onder andere af van de productconcentratie en de dikte van de hoornlaag. Dikkere of sterker verhoornde zones kunnen intenser gekleurd lijken dan dunnere huiddelen. Daardoor kunnen knieën, ellebogen of andere droge, ruwe plekjes donkerder lijken en kan het resultaat minder gelijkmatig uitvallen. Ook bij zorgvuldig gebruik kan de kleurontwikkeling per huidtype en product verschillen.

DHA komt vooral voor in zelfbruiners die worden aangeboden als lotion, crème, spray, gel of mousse. De kleur ontstaat niet direct zoals bij afwasbare make-up, maar ontwikkelt zich gedurende enige tijd na het aanbrengen. De kleur vervaagt weer wanneer de gekleurde cellen van de hoornlaag geleidelijk afschilferen. De stof kan ook worden gebruikt in bepaalde niet-oxiderende haarverfproducten, waarbij dit gebruik afzonderlijk aan regelgeving is gebonden.

Een zelfbruiner met DHA geeft de huid tijdelijk een gebruinde uitstraling, maar biedt geen extra uv-bescherming. De zichtbare kleur mag daarom niet worden gezien als een teken dat de huid beschermd is tegen zonnestraling. Een overzichtsartikel beschrijft afzonderlijke gevallen van irritatieve en allergische contactdermatitis na blootstelling aan DHA, terwijl een ander systematisch overzicht geen verband vaststelde met klinisch relevante contactdermatitis. Bij een gevoelige of al geïrriteerde huid is daarom de individuele reactie op het specifieke product doorslaggevend, niet alleen de naam van het ingrediënt.

Dihydroxyacetone wordt vooral gebruikt in zelfbruiners, waaronder lotions, crèmes, gels, sprays, mousses en doekjes. Daar reageert het met bestanddelen van de hoornlaag en zorgt het voor een tijdelijke bruinachtige tint. DHA kan ook voorkomen in niet-oxiderende haarverfproducten.

Voor gebruik op de huid adviseren gebruiksaanwijzingen om de huid eerst te reinigen en goed af te drogen. Gelijkmatig aanbrengen en het product volledig laten intrekken kan helpen zichtbare strepen te voorkomen. Verhoornde zones zoals knieën of ellebogen kunnen sterker kleuren; breng daar daarom een dunnere laag aan of sla deze zones over.

DHA kan alleen of samen met Erythrulose als bruiningsingrediënt worden gebruikt. Na het aanbrengen is het aan te raden de handen te wassen of handschoenen te dragen, zodat de handpalmen geen ongewenste tint krijgen. De cosmetische verkleuring biedt geen bescherming tegen zonnestraling.

Dihydroxyacetone is volgens Verordening (EG) nr. 1223/2009, bijlage III, vermelding 322, met beperkingen toegestaan voor bepaalde cosmetische toepassingen. De toegestane maximumconcentraties zijn 10 procent in zelfbruiners en 6,25 procent in niet-oxiderende haarverfproducten. Voor producten die niet aan deze voorschriften voldeden, golden termijnen voor het verbod op het in de handel brengen en het aanbieden op de Uniemarkt.

De beoordelingen van de verdraagzaamheid lopen uiteen: een overzichtsartikel vermeldt gedocumenteerde huidreacties na contact met DHA, terwijl een systematisch overzicht geen verband vaststelde met klinisch relevante contactdermatitis. Het systematisch overzicht beoordeelt ook de kwaliteit van veel opgenomen onderzoeken als laag. De website deelt de stof met score 2 in de categorie laag risico, geel in.

Een overzichtsartikel beschrijft het fotoprotectieve effect van DHA als minimaal tot niet waarneembaar. De tint die een zelfbruiner geeft, is daarom geen vervanging voor een zonnebrandmiddel. Bij sprays en vergelijkbare toepassingen moet contact met slijmvliezen en inademing of inslikken worden vermeden.

Dihydroxyacetone, kortweg DHA, is een eenvoudig koolhydraat met drie koolstofatomen en de molecuulformule C3H6O3. Binnen de stofgroep van suikers behoort het tot de triosen en is het de eenvoudigste ketose. Glyceron is een andere gebruikelijke benaming. De stof is vooral bekend in cosmetica vanwege het gebruik in zelfbruiners, waar het de bovenste huidlaag zichtbaar bruinachtig kleurt.

DHA kan worden gemaakt door glycerine of glycerol te oxideren, bijvoorbeeld met milde oxidatiemiddelen en een ijzerzout als katalysator. Als industrieel proces beschrijft een bron de microbiële fermentatie van glycerol door Gluconobacter oxydans. Ook worden plantaardige grondstoffen zoals suikerriet en suikerbieten genoemd. Daarnaast is voor de productie anodische oxidatie met de katalysator TEMPO beschreven. Deze processen hebben betrekking op de productie van de stof en zeggen op zichzelf niets over het aandeel van plantaardige of synthetische oorsprong in een afzonderlijk cosmetisch product.

Het bruinende effect op de huid werd in de jaren 1950 door Eva Wittgenstein in Cincinnati ontdekt. De waargenomen verkleuring ontstaat aan het huidoppervlak en is niet gelijk te stellen aan bruining door uv-straling. Chemisch reageert DHA daar met aminozuren of eiwitbestanddelen van de hoornlaag, waarbij gekleurde melanoïden ontstaan. In vaste toestand komt de stof gewoonlijk voor als dimeer; na het oplossen in water wordt deze omgezet in de monomeervorm. DHA is de gebruikelijke afkorting, terwijl Glyceron als synoniem wordt gebruikt.

Dihydroxyacetone is een monosacharide uit de groep van de ketosen en behoort tot de triosen. De chemische naam is 1,3-dihydroxyaceton; de molecuulformule is C3H6O3 en het molecuulgewicht bedraagt 90,08. Als zuivere stof wordt het beschreven als een wit, hygroscopisch poeder met een kenmerkende geur.

De stof is oplosbaar in water. Voor waterige oplossingen wordt stabiliteit beschreven bij pH-waarden tussen 4 en 6; onder sterkere basische omstandigheden kan DHA uiteenvallen in bruine afbraakproducten. Deze eigenschappen zijn relevant voor de formulering van cosmetische producten.

• INCI: Dihydroxyacetone.
• Cosmetische functies: haarkleuring, huidverzorging en bruining.
• Stofklasse: monosacharide, triose en ketose.
• Kleurgevende reactie: DHA reageert met aminozuren en eiwitten van de hoornlaag; daarbij ontstaan bruine melanoïden.
• Formuleringsaspect: DHA is reactief en waterige oplossingen zijn stabiel bij een pH van 4 tot 6.

De zichtbare verkleuring ontstaat door een niet-enzymatische Maillardreactie aan het huidoppervlak. Daarbij bindt Dihydroxyacetone zich aan aminozuurresiduen in eiwitten van de hoornlaag; hierbij ontstaan melanoïden die kleur geven. Deze pigmenten worden beschreven als vergelijkbaar met melanine wat betreft hun kleureffect, maar ontstaan in de bovenste huidlaag. Door wrijving en de natuurlijke vernieuwing van huidcellen vervaagt de tint geleidelijk.

De vaste stof komt gewoonlijk voor als dimeer en lost langzaam op in water, waarbij de monomeervorm ontstaat. Waterige oplossingen worden als stabiel beschouwd bij een pH van 4 tot 6; sterkere basische omstandigheden bevorderen de afbraak tot bruine producten. De reactiviteit van DHA stelt bijzondere eisen aan de ontwikkeling van de productformule.

Een in 2023 gepubliceerd overzichtsartikel beschrijft in-vitroveranderingen in de celfunctie bij lage millimolaire, niet-dodelijke concentraties. Duidelijke cytotoxiciteit werd in de beschreven onderzoeken pas waargenomen bij aanzienlijk hogere DHA-concentraties. Het artikel noemt de behoefte aan verder onderzoek naar concentraties en gebruiksfrequenties zoals die bij consumenten voorkomen.

Een systematisch overzicht analyseerde 16 onderzoeken en rapporteerde dat geen van de opgenomen artikelen schade door DHA had aangetoond. De meeste onderzoeken werden echter als kwalitatief zwak beoordeeld. Het overzicht noemt mogelijke vrije radicalen in de huid, de opname van het product en langetermijneffecten als openstaande onderzoeksvragen.