Bis-ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine

Voor consumenten is bemotrizinol vooral relevant als bestanddeel van zonnebrandproducten. Het absorbeert zowel UV-A- als UV-B-straling en wordt daarom gebruikt in breedband-zonbeschermingssystemen. Volgens de verdraagzaamheidsbeoordeling van de website valt het ingrediënt met score 4 in de categorie gemiddeld risico. Deze beoordeling moet worden onderscheiden van de wettelijke toelating als UV-filter en betekent op zichzelf niet dat iemand het ingrediënt niet verdraagt.

Op de huid is het verwachte cosmetische voordeel verbonden aan het voltooide zonnebrandproduct, niet aan de geïsoleerde grondstof. De daadwerkelijke bescherming hangt af van de volledige formulering en de combinatie met andere filters. Daarom kan op basis van alleen de vermelding van de INCI-naam geen concrete SPF van een product worden afgeleid. Let bij de keuze op de informatie op het product en de aanduiding voor het beoogde gebruik.

De stof kan ook voorkomen in verzorgingsproducten en decoratieve cosmetica met UV-bescherming. Als bestanddeel van een formule absorbeert het UV-straling en kan het de formulering tegelijkertijd beschermen tegen veranderingen door licht. Dit houdt geen cosmetisch effect in zoals hydratatie of een zelfstandige verbetering van het huidbeeld. De functie is gericht op UV-bescherming in het product en bescherming van de formule tegen licht.

De beoordeling betreft het ingrediënt in het algemeen en is geen vervanging voor een beoordeling van de verdraagzaamheid van een specifiek product door een individu. Volgens de bronnen kunnen reacties bij een bijzonder gevoelige huid of specifieke allergieën niet volledig worden uitgesloten. Bij een bekende intolerantie is daarom de volledige ingrediëntenlijst van het gebruikte product relevant. De INCI-naam staat in de ingrediëntenlijst als „Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine” en is daar eenvoudig terug te vinden.

Bemotrizinol wordt vooral gebruikt in zonnebrandproducten, maar ook in verzorgingsproducten en decoratieve cosmetica die UV-bescherming bieden. In een formulering heeft het de functie van een breedbandfilter dat UV-A- en UV-B-straling absorbeert. Daarnaast kan het als lichtstabilisator helpen andere UV-filters in de formule te stabiliseren. De maximale EU-concentratie voor gebruik als UV-filter is 10 procent.

Bemotrizinol lost goed op in oliën en is onoplosbaar in water. Voor verwerking in waterige formuleringen wordt een dispersie beschreven waarbij bemotrizinol is ingebed in een polymethylmethacrylaatmatrix. De combinatie met andere UV-filters wordt genoemd als een gebruikelijke manier van formuleren. Welke filtercombinatie geschikt is en welke bescherming het eindproduct biedt, wordt bepaald door de productformulering.

Voor dagelijks gebruik is het afgewerkte zonnebrandproduct bepalend, niet de concentratie van de afzonderlijke stof, die niet uit de INCI-lijst kan worden afgeleid. Bekijk daarom de INCI-volgorde en de productinformatie samen. Ook de actuele informatie op de verpakking is van belang, omdat formules kunnen veranderen. Bemotrizinol is geen zelfstandig verzorgingsproduct en mag niet als grondstof op de huid worden aangebracht; de bronnen beschrijven het gebruik ervan in cosmetische formuleringen.

• Kies een kant-en-klaar zonnebrandproduct dat past bij het gebruik en de productaanduiding.
• Controleer de volledige ingrediëntenlijst om te zien of de INCI-naam erin staat.
• Vertrouw voor de bescherming op de informatie van het afgewerkte product, niet alleen op één ingrediënt.
• Bij formuleringen op waterbasis kan een speciaal gedispergeerde vorm worden gebruikt om de stof in de waterfase te verwerken.

In de Europese Unie staat Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine in bijlage VI van Verordening (EG) nr. 1223/2009 vermeld als UV-filter. Voor cosmetische producten geldt een maximale concentratie van 10 procent. Bijlage VI bevat de stoffen die in cosmetica als UV-filters mogen worden gebruikt.

Voordat UV-filters aan deze positieve lijst worden toegevoegd, worden ze toxicologisch getest; bij nieuwe wetenschappelijke inzichten of opvallende bevindingen kan een nieuwe beoordeling plaatsvinden. Deze voorschriften betreffen het gereguleerde gebruik van de stof in cosmetische producten.

Reacties op het ingrediënt kunnen bij een gevoelige huid of specifieke allergieën niet volledig worden uitgesloten. Je herkent het in de ingrediëntenlijst aan de INCI-naam Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine.

Bemotrizinol wordt synthetisch geproduceerd. De stof wordt ook bemotrizinol genoemd en afgekort als BEMT. De chemische structuur omvat een 1,3,5-triazinekern, een methoxyfenylgroep en twee fenolgroepen met ethylhexyloxyzijketens. Deze structuur onderscheidt de stof van minerale UV-filters die als pigmenten worden gebruikt.

De beschreven productie verloopt in meerdere reactiestappen uit cyanurchloride en 4-broomanisool. Eerst ontstaat uit een Grignard-verbinding en cyanurchloride een gechloreerd triazine-tussenproduct. Dit wordt vervolgens verder gereageerd met resorcinol, waarna de fenolgroepen worden voorzien van een ethylhexylzijketen. Voor de laatste reactiestap wordt 3-broommethylheptaan genoemd als alkyleringsmiddel. Na chromatografische zuivering wordt eerst een taaie, lichtgele hars beschreven, die later uitkristalliseert.

De technische productie levert een mengsel op van drie stereo-isomeren, namelijk de vormen (R,R), (S,S) en meso. Voor praktisch gebruik wordt het mengsel van deze vormen genoemd, niet één afzonderlijk isomeer. De precieze herkomst van de INCI-naam wordt niet beschreven; de bestanddelen ervan weerspiegelen wel de molecuulgroepen die in de chemische naam worden genoemd. In cosmetica wordt de stof gebruikt als UV-filter en lichtbeschermend bestanddeel. De handelsnaam Tinosorb S wordt in meerdere productinformatiebronnen gebruikt als benaming voor bemotrizinol.

Bemotrizinol behoort tot de organische UV-filters en heeft een gesubstitueerde 1,3,5-triazinekern. De brutoformule is C38H49N3O5 en het molecuulgewicht bedraagt 627,8 g/mol. Het wordt beschreven als een lichtgele, geurloze vaste stof die goed oplost in oliën, maar niet in water. De lipofiele ethylhexyloxyzijketens houden verband met de oplosbaarheid in olie. Volgens de bronnen is de stof fotostabiel en heeft deze absorptiemaxima in het UV-B- en UV-A-gebied.

• Stofklasse: synthetisch organisch breedband-UV-filter uit de groep hydroxyfenyltriazinen.
• Uiterlijk: lichtgele, geurloze vaste stof die kristallijn kan zijn.
• Oplosbaarheid: vetoplosbaar en onoplosbaar in water; een in water dispergeerbare vorm wordt beschreven door inbedding in een PMMA-matrix.
• Absorptie: volgens de beschrijving liggen de absorptiemaxima rond 310 nm in het UV-B-gebied en rond 343 nm in het UV-A-gebied.
• Fotostabiliteit: bemotrizinol wordt beschreven als bijzonder fotostabiel en kan andere UV-filters in de formulering stabiliseren.
• Functies in formuleringen: CosIng vermeldt UV-filter, UV-absorber, lichtstabilisator en haarverzorgingsmiddel als functies.

Bemotrizinol absorbeert UV-straling in gebieden van het UV-B- en UV-A-spectrum; de beschreven absorptiemaxima liggen rond 310 nm en 343 nm. Bij organische UV-filters kan de opgenomen energie een elektron in het molecuul naar een hoger energieniveau brengen. Bij de terugkeer wordt die energie afgegeven als warmte of straling met een langere golflengte.

Bemotrizinol wordt beschreven als fotostabiel onder UV-straling. In zonnebrandformuleringen kan het bovendien helpen andere UV-absorbers te stabiliseren. De bescherming van een afgewerkt product hangt ook af van de verdeling en combinatie van de UV-filters in de volledige formule.

De hydrofobe zijketens houden verband met de goede oplosbaarheid van de stof in oliën. Bemotrizinol lost niet op in water. Door zijn eigenschappen is het een organisch UV-filter dat wordt gebruikt in cosmetische zonnebrandformuleringen.