Phenoxyethanol

Vanuit het oogpunt van de consument is phenoxyethanol geen verzorgend werkzaam ingrediënt, maar een hulpstof: het houdt je product microbiologisch stabiel, maar verandert niets aan je huidbeeld of vochtgehalte. Zodra een waterhoudend verzorgingsproduct is geopend en je er met je vingers in gaat, komen er kiemen in die daar ideale omstandigheden aantreffen; zonder conservering zou zo'n crème of lotion snel bederven. Bedorven cosmetica kan niet alleen aan kwaliteit verliezen, maar ook een gezondheidsrisico vormen. Onze verdraagzaamheidsbeoordeling deelt de stof met score 5 in als geel, niet vanwege een ontbrekende toelating, maar omdat een deel van de gebruikers hem als irriterend ervaart en contactallergieën weliswaar zeldzaam, maar wel gedocumenteerd zijn.

Je komt het tegen in vrijwel alle productcategorieën: in deodorants, verzorgings- en reinigingsproducten voor huid en haar, aftershaves, zonbeschermingsproducten en make-up. Ook vochtige doekjes voor baby's en veel shampoos bevatten het als conserveermiddel. Een in het vaktijdschrift Contact Dermatitis gepubliceerde analyse van 3541 leave-on-producten trof de stof aan in 1111 daarvan, dus in bijna een op de drie producten. Veel gebruikt betekent bij een conserveermiddel vooral dat het goed onderzocht is.

Wat mag je verwachten? Een product dat maandenlang vrij blijft van bacteriën, gisten en schimmels, ook bij dagelijks gebruik in een vochtige badkamer. Wat je niet moet verwachten, is een eigen effect op je huid: noch gladmaking, noch hydratatie, noch verzachting zijn aan phenoxyethanol toe te schrijven. Voor de meeste mensen is de stof in de toegestane hoeveelheden onproblematisch, maar zoals bij elk actief molecuul reageert een deel van de huidtypen gevoeliger. De keuze van het conserveringssysteem is een zaak van de fabrikant; je kunt die via de INCI-lijst nagaan.

Waar moet je op letten? Als je na het aanbrengen van een nieuwe crème een branderig of jeukend gevoel opmerkt, loont een blik op de INCI-lijst, want sommige mensen verdragen phenoxyethanol niet goed en melden huidirritaties. Bij contact met de ogen kan de stof irriteren, wat relevant is bij producten voor de oogzone. Op de verpakking staat het simpelweg als Phenoxyethanol, meestal achteraan in de lijst, omdat conserveermiddelen in kleine hoeveelheden aanwezig zijn. Bezorgdheid over de productieroute uit fenol en ethyleenoxide is begrijpelijk, maar het uiteindelijke molecuul is een andere stof dan zijn uitgangsmaterialen.

Phenoxyethanol wordt overal ingezet waar een formulering water bevat en wekenlang of maandenlang kiemvrij moet blijven. Typische producttypen zijn gezichtscrèmes, bodylotions en reinigingsproducten, make-up zoals foundation, lippenstift en oogschaduw, shampoos en douchegels, en ook deodorants, aftershaves en babyproducten. De reden is altijd dezelfde: de stof remt de groei van bacteriën en schimmels en beschermt het product tegen microbieel bederf. Watervrije producten zoals pure oliën of balsems hebben deze conservering doorgaans niet nodig.

De gebruiksconcentratie bedraagt in de EU maximaal 1,0 % in het eindproduct, vastgelegd in bijlage V van Verordening (EG) nr. 1223/2009. Fabrikanten zetten naar eigen zeggen altijd de kleinst mogelijke hoeveelheid in die een veilige houdbaarheid waarborgt. Zelden staat phenoxyethanol alleen: gebruikelijk zijn mengsels van meerdere conserveermiddelen die tegelijk tegen verschillende bacteriën, gisten en schimmels werken. Veelvoorkomende partners zijn ethylhexylglycerine, quaternaire ammoniumverbindingen of parabenen. Omdat phenoxyethanol tegelijk als oplosmiddel dient, zit het vaak in kant-en-klare conserveringsmengsels van andere fabrikanten.

Als gebruiker hoef je niets te doseren of te combineren, want de stof is al volledig verwerkt. Voor jou telt eerder de productlogica: in rinse-off-producten zoals shampoo of douchegel is de contacttijd kort, in leave-on-producten zoals dagcrème of deo blijft de stof op de huid. Voor zonbeschermingsproducten geldt een bijzonderheid: de eilandstaat Palau verbiedt phenoxyethanol in zonnecrèmes sinds begin 2020 om zijn koraalriffen te sparen. Wie daar zwemt, moet dus uitwijken naar andere producten.

• Waarvoor geschikt: alle waterhoudende verzorgings-, reinigings- en make-upproducten die na het openen langer houdbaar moeten blijven.
• Niet nodig: watervrije oliën en balsems, waarin kiemen zich niet kunnen vermeerderen.
• Rinse-off: shampoo, douchegel en reinigingsproducten, korte contacttijd met de huid.
• Leave-on: crèmes, lotions, deodorants en make-up, de stof blijft op de huid.
• Waarvoor niet: biologische cosmetica sluit het uit vanwege de productieroute; in Palau is het in zonbescherming verboden.

Regelgevend is de situatie eenduidig: phenoxyethanol staat onder nummer 29 op de EU-positieve lijst van conserveermiddelen (bijlage V bij de Cosmeticaverordening 1223/2009), de bovengrens bedraagt 1,0 % in het eindproduct. Zwitserland neemt deze lijst over via artikel 54 van de verordening inzake levensmiddelen en gebruiksvoorwerpen; in Japan geldt eveneens de grens van 1 %. Voordat een stof in bijlage V wordt opgenomen, moet zijn toxicologische onschadelijkheid in uitgebreide studies worden aangetoond.

Het Wetenschappelijk Comité voor consumentenveiligheid van de EU (SCCS) kwam in zijn advies van 2016 tot de conclusie dat concentraties tot 1 % veilig zijn, en sloot daarbij uitdrukkelijk ook jonge kinderen tot drie jaar in. Aanleiding voor de herbeoordeling waren bezwaren van het Franse geneesmiddelenagentschap ANSM uit 2012, die vooral betrekking hadden op jonge kinderen. De in dierproeven waargenomen bloedveranderingen traden pas op bij hoeveelheden die een veelvoud van de cosmetische opname uitmaken; het konijn als gevoeligste diersoort breekt de stof volgens het SCCS bovendien duidelijk slechter af dan de mens. Het comité wijst zelf op een grens van zijn beoordeling: alleen de opname via cosmetica werd bekeken, andere blootstellingsbronnen bleven buiten beschouwing. Adviessites verwijzen daarnaast naar vermoedens over erfelijk materiaal, zenuwstelsel en kanker, maar geven toe dat daarvoor verder onderzoek nodig zou zijn.

Voor de verdraagzaamheid geldt: contactallergieën voor phenoxyethanol komen voor, maar zijn zeldzaam, en de stof is nooit ingedeeld als huidsensibiliserend of irriterend. Een bijzonder geval is het mengsel met methyldibroomglutaronitril (MDBGN/PE), dat allergieën van type 4 kan veroorzaken en als veelvoorkomend contactallergeen geldt; het is daarom in leave-on-producten verboden. Sommige mensen ervaren de stof toch als irriterend, en bij contact met de ogen kan hij klachten veroorzaken. Daarnaast wordt de stof verweten allergische reacties zoals urticaria te veroorzaken, en afzonderlijke studies wijzen volgens haut.de op mogelijke effecten op bloed en lever, die in cosmetische concentraties echter niet worden bereikt.

Phenoxyethanol, chemisch 2-fenoxyethanol, is een organische verbinding waarin fenol via een etherbrug is gekoppeld aan ethyleenglycol. De naam beschrijft precies deze opbouw: een fenoxyrest, dus de fenolring met zijn zuurstofatoom, zit aan een ethanolskelet. Het molecuul laat zich daarom zowel als glycolether als als fenolether indelen. Oudere benamingen zoals fenylglycol of ethyleenglycolmonofenylether duiken in vakteksten nog steeds op, maar op cosmeticaverpakkingen staat altijd de INCI-naam Phenoxyethanol.

Phenoxyethanol werd voor het eerst geproduceerd in 1896 door W. H. Perkin jr. en zijn promovendus Edward Haworth, die natrium, fenol en 2-chloorethanol in watervrije ethanol met elkaar lieten reageren. Vanaf de jaren 1920 kwam de stof onder de merknaam Phenyl Cellosolve als oplosmiddel voor celluloseacetaat op de markt. Tegenwoordig is het vooral bekend als conserveermiddel voor cosmetica, geneesmiddelen en smeermiddelen, daarnaast als fixatief voor parfums, als oplosmiddel voor inkten en kleurstoffen en als verdovingsmiddel in de viskweek. In de farmaceutische industrie conserveert het vaccins en vormt het samen met octenidinedihydrochloride een slijmvlies- en wondantisepticum dat onder handelsnamen zoals Octenisept bekend is. Ook als insectenwerend middel en in de organische synthese wordt de stof gebruikt.

Industrieel ontstaat phenoxyethanol door de reactie van fenol met ethyleenoxide, dus door een hydroxyethylering volgens het principe van de Williamson-ethersynthese. Als katalysatoren dienen daarbij alkalihydroxiden of alkaliboorhydriden; de reactie verloopt in een alkalisch milieu. De oorsprong is daarmee zuiver synthetisch; een natuurlijk voorkomen beschrijven de bronnen niet. Dat de uitgangsstoffen fenol en ethyleenoxide op zichzelf als gevaarlijke stoffen zijn ingedeeld, verklaart een deel van de scepsis tegenover het eindproduct; chemisch mag men het uiteindelijke molecuul echter niet gelijkstellen aan zijn voorlopers. Gecertificeerde natuurcosmetica laat phenoxyethanol vanwege deze productieroute niet toe, wat een regel over toegestane stofgroepen is en geen toxicologisch oordeel.

Bij kamertemperatuur is phenoxyethanol een kleurloze, licht olieachtige tot viskeuze vloeistof met een zwakke, rozenachtige geur. Chemisch behoort het tot de klasse van de glycolethers en tegelijk tot de fenolethers. In water lost de vloeistof slechts weinig op. Voor de formulering telt vooral dat de stof de waterfase moet beschermen, want daar kunnen micro-organismen zich vestigen en vermeerderen. Het sterkst conserveert de stof bij een licht zure pH tussen 4 en 5, dus in het bereik waarop veel huidverzorgingsproducten toch al zijn ingesteld. De dampdruk kan volgens de Antoine-vergelijking worden berekend voor temperaturen van 351 K tot 518 K, wat relevant is voor de verwerking bij verhoogde temperatuur.

• Kengetallen: molecuulformule C8H10O2, CAS-nummer 122-99-6, molecuulgewicht 138,16 g/mol.
• Werkingsspectrum: werkzaam tegen gramnegatieve en grampositieve bacteriën en tegen de gist Candida albicans; volgens het SCCS ook tegen schimmels.
• Synergie: de combinatie met ethylhexylglycerine in de verhouding 9:1 verbreedt het antimicrobiële spectrum en maakt lagere concentraties van beide componenten mogelijk.
• Nevenfuncties: dient tegelijk als oplosmiddel, als fixatief voor parfums en kan als geurstof worden ingezet.
• Alternatief: geldt als vervanger voor formaldehyde-afsplitsende conserveermiddelen.
• Stabiliteit: vlampunt 121 °C, ontvlambare damp-luchtmengsels ontstaan pas bij hogere temperaturen; in contact met zuurstof kan de stof peroxiden vormen.

Het molecuul bestaat uit een benzeenring die via een zuurstofatoom is verbonden met een korte ethanolketen, molecuulformule C8H10O2. Het SCCS deelt het chemisch in als glycolether. Naast de conserverende werking verklaart de opbouw ook de tweede technische rol: phenoxyethanol dient als oplosmiddel voor celluloseacetaat, kleurstoffen, inkten en harsen en vervangt in biologische bufferoplossingen het giftigere natriumazide, omdat het niet reageert met koper of lood. Farmacologisch is beschreven dat de stof NMDAR-gemedieerde ionenstromen reversibel remt; deze bevinding betreft het fundamentele onderzoek en niet de cosmetische toepassing.

De conserverende werking berust op een kiemdodende (germicide) en kiemremmende (germistatische) activiteit. Het spectrum omvat gramnegatieve en grampositieve bacteriën en de gist Candida albicans; het SCCS beschrijft de stof als breed werkzaam tegen bacteriën, gisten en schimmels. Haut.de plaatst de werking vooral tegen bacteriën en beschrijft dat de stof vaak samen met parabenen wordt ingezet. Elk bestanddeel van zo'n mengsel wordt daarbij onafhankelijk getoetst, zodat het gebruik in het product veilig en verdraagzaam is.

In het lichaam wordt phenoxyethanol overwegend afgebroken tot fenoxyazijnzuur, en de mens metaboliseert de stof aanzienlijk efficiënter dan het konijn, de gevoeligste onderzochte diersoort. In het milieu wordt phenoxyethanol biologisch afgebroken; een beschreven route leidt eerst naar fenol en aceetaldehyde. Toch heeft de eilandstaat Palau de stof in zonbeschermingsproducten verboden, op basis van een in 2017 gepubliceerd onderzoek naar de vervuiling van de onderwaterwereld bij Jellyfish Lake. Voor de kwaliteitscontrole bepalen laboratoria het gehalte in eindproducten met gaschromatografie, HPLC of UV-VIS-spectrofotometrie; titratiemethoden gelden als minder gevoelig en worden alleen aanvullend gebruikt.

Over de bewijslast: phenoxyethanol is geen verzorgend werkzaam ingrediënt, waardoor de wetenschappelijke beoordeling zich richt op de werkzaamheid tegen micro-organismen en op veiligheid, en niet op een voordeel voor de huid. Aangetoond is de conserverende werking via het brede kiemspectrum en de over jaren verzamelde testgegevens die vereist zijn vóór opname in de positieve lijst. Open blijven enkele hypothesen uit adviesteksten, die daar zelf als onvoldoende onderzocht worden aangeduid. Ook de vermelding dat hoge hoeveelheden neurotoxisch zouden kunnen werken, wordt daar zonder concreet bewijs opgevoerd en heeft uitdrukkelijk betrekking op doses ver boven cosmetische concentraties.